Kurs direktörü Jim Fleeting’in onun hakkındaki gözlemi, öğrencisinin geldiği noktayı anlatması açısından önemli: “Çok meraklı ve öğrenmeye istekliydi. Çok iyi bir dinleyici ve öğrendiklerini iyi uygulayan bir öğrenciydi. Kariyerinde geldiği noktaya şaşırmıyorum…’
2000–2001 sezonunda kısa süreliğine British Virgin Islands Milli Takımını çalıştırmış Portekizli teknik direktör. İki yenilgi ile sonuçlanan o kısa macera sonrası Porto’ya, José Mourinho’nun yardımcısı olarak dönmüş.
2004 senesinde, José Mourinho Porto’dan ayrılıp Chelsea’ye gelirken, onu da yanında getirdi batı Londra’ya. Rakip takımlar üzerine yaptığı detaylı analizleri ile nam salmıştı o yıllarda. Bir sonraki maçta karşılaşacakları takımın güçlü ve zayıf yanlarını rapor halinde Mourinho’ya sunardı. Hazırlanması dört gün kadar süren raporlar doğrultusunda şekillenirdi Chelsea’nin antrenman programları. En küçük ayrıntıya bile yer verirdi genç antrenör.
2009-2010 sezonunun başında Special One’un kanatları altından çıkıp, Portekiz Primeira takımlarından Académica de Coimbra’nun teknik direktörlüğüne getirildi. Yazılanlara göre, Mourinho’nun hoşuna gitmemişti bu zamansız ayrılık, ama gidene kal denilmeyeceğini en iyi kendisi bilirdi.
Bir zamanlar Tottenham’ın başında göreve gelen Andre Villas-Boas; Porto'yla 2011 yılında Avrupa Ligi ve kupa şampiyonluğu yaşayan, Villas-Boas ününü bir anda artırmış, daha sonra Chelsea'nin menajerliğine getirilmişti. O günlerde "Yeni Jose Mourinho" olarak tanıtılan Andre Villas-Boas, Mourinho'yla aynı kaderi paylaşıp sezon ortasında Chelsea'den kovulmuştu. Portekizli çalıştırıcının Porto kariyeri öncesi içinse ilgili ilginç bir detay su yüzüne çıkmıştı.
Porto'yla bu başarılı yaşamadan önce Academica'da teknik direktörlük yapan Villas-Boas, Owen Coyle 2010'un ocak ayında Burnley'den Bolton'a geçince Coyle'dan boşalan menajerlik pozisyonu için Burnley kulübüne başvuruda bulunmuş.
O günlerde Premier League'de mücadele eden Burnley'nin başkanı Paul Fletcher, Andre Villas-Boas'ın başvuru hikayesini ve sonucunu yeni çıkan kitabı "Magical : A Life in Football"da anlatacaktı.
"Eski bir takım arkadaşım olan Mickey Walsh, Andre'den bahsetti. Genç ve çok yetenekli bir menajer olduğunu söyledi. Andre'de bana CV'sini ve takımın başına geçerse neler yapabileceğine dair ayrıntılı bir sunum yolladı. Sunumu ve anlatımı mükemmeldi. Bugünün futbol standartlarında bile komplike sayılabilecek şeyler vardı ve ben bazılarını anlayamadım bile. Tommy Docherty (eski futbolcu ve menajer), Andre'nin söylediklerini hiçbir futbolcuya söylemediğini, çünkü hiçbirinin Andre'nin dilinden anlamayacağını söyledi."
Daha sonra Andre Villas-Boas'ın başvurusunu reddeden Paul Fletcher, takımın başına Brian Laws'u getirdi. Burnley kalan 18 maçın 15'ini kaybederek küme düştü. Andre Villas-Boas ise sezon sonunda Porto'nun yolunu tutarak, büyük başarılara imza attı.